В этот день на литургии читаются слова Христа: «Если вы будете прощать людям согрешения их, то простит и вам Отец ваш Небесный…»
Эти слова находятся в Нагорной проповеди — сразу после молитвы «Отче наш». Поэтому смысл дня очевиден: перед постом нужно примириться со всеми.

Откуда это пошло. И почему?
Корни праздника — в египетском монашестве IV–V веков.
Монахи перед Великим постом уходили в пустыню на 40 дней. Многие из них могли не вернуться (болезни, разбойники, дикие звери). Поэтому перед уходом они кланялись друг другу, просили прощения, примирялись,
как бы прощались навсегда.
Этот обычай описывается в патериках и связан с традицией египетских отцов.

Византийское оформление.
В нашу богослужебную практику чин взаимного прощения вошёл постепенно из Византии (VII–IX века). К тому времени монастыри стали большими, монахи уже не уходили в пустыню. И если бы продолжали старую традицию, когда насельники ходили просить прощения друг к другу в кельи, то это занимало бы очень много времени. Поэтому и возник чин коллективного стандартного прощения вместо индивидуального. Со временем эта традиция стала и приходской. 

Вечером этого дня совершается особая вечерня — с чином прощения: архиерей или священник просит прощения у народа, затем сотни верующих походят к нему и одной фразой просят у него прощения, а он также одной стандартной фразой им отвечает.
То же самое происходит между верующими - те же формальные фразы с просьбами о прощении, одни и те же формальные слова в ответ...

И тут многие ощущают некое "слабое место".
Да — легко сказать одну стандартную фразу о прощении и  поклониться в храме людям, с которыми у тебя нет реального конфликта. Так же легко ответить стандартной фразой " Бог простит и Вы меня простите".
Это безопасно. Это не задевает самолюбие. Это не требует риска.
И в этом смысле Прощёное воскресенье может стать психологически комфортной разрядкой: «я вроде примирился» — но с теми, с кем и не ссорился.

Почему так происходит?
Потому что настоящее прощение требует трёх тяжёлых вещей: признать конкретную вину.
подойти к конкретному человеку. А также быть готовым, что тебя могут не простить.
В храме среди многих мало знакомых или совсем не знакомых людей этого риска почти нет.
Но изначальный смысл был другим.  В древней традиции речь шла не о «чужих», а о братии — тех, с кем ты жил каждый день. И ты подходил именно к тому, с кем был в ссоре. И говорил не  стандартную формулировку, а слова, идущие из сердца. Смысл был не обязательности и в массовости, а в личном мире сердца.

Тогда зачем вообще нынешняя форма?
Потому что она задаёт направление. Она как звонок: «Проверь, с кем ты в ссоре».
Если человек на этом останавливается и удовлетворяется храмовым чином — да, это поверхностно. Если после службы он идёт мириться с тем, с кем в ссоре, кого обидел — тогда чин прощения сработал.

И главный вопрос: может ли коллективный церковный чин Прощения заменить личную работу?
Нет. Не может.
Но он может стать дверью.
А войдёт человек или нет — уже его свободный выбор.